Il maggior evento a livello regionale a cui non mancare è proprio la Sagra dell'Uva di Cupramontana che si svolge la prima domenica di ottobre e i 3 giorni precedenti con un programma veramente per tutti dai piccoli ai più grandi: Folklore, musica di vario genere, enogastronomia e tanto altro.

Inoltre a Cupramontana è da visitare l'Infiorata del Corpus Domini per le vie del centro che richiama turisti da tutta la Regione.

Nella stagione estiva vengono organizzati eventi teatrali, musicali e sportivi per intrattenere residenti e turisti.

Nel periodo natalizio (con date dal 25/12 al 06/01) si svolge il Presepio Vivente nella Piazza IV Novembre e nelle suggestive Grotte di Santa Caterina